Аллиловый эфир метакриловой кислоты (аллилметакрилат)
СН2=С—С—ОСН2—СН=СН2 представляет собой бесцветную СН3
Прозрачную жидкость с т. кип. 67° С при 50 мм рт. ст., 62—63° С при 43 мм рт. ст., 55° С при 30 мм рт. ст. и 42° С при 15 мм рт. ст.; .Df =0,9335, Dlo =0,9342; Nj'7 =1,4392, ND9 = 1,4385, No = 1,4358; мол. вес 126,15.
Этиленгликолевый эфир метакриловой кислоты
СН3 О О СН3
.1 II II I
СН2=С—С-0-СН2-СН2-0-С-С=СН2
Представляет собой прозрачную бесцветную жидкость. Т. кип. 83—85° С при 1 мм рт. ст., 100—102° С при 7,5—8 мм рт. ст., 122—126° С при 15 мм рт. ст. и 125—130° С при 20 мм рт. ст.; df= 1,0468; я "=1,4545; мол. вес 198,2.
Обладая четырьмя функциональными группами, диметакрилат этиленгликоля при полимеризации образует макромолекулы пространственного строения.
Мономер может применяться как для гомополимеризации, так и для сополимеризации с метилметакрилатом и другими мономерами с целью получения неплавких и нерастворимых продуктов.
Полимер диметакрилата этиленгликоля представляет собой твердый стекловидный продукт с плотностью р = 1,2323 г/см3, не размягчающийся при нагревании до 200—220° С. Деполимеризация полимера начинается выше 220° С, при этом образуется до 70% жидких продуктов, из которых около 40% составляет исходный мономер.
Диэтиленгликолевый эфир метакриловой кислоты (диметакрилат диэтиленгликоля) СН2= С—С—О—СН2—СН2—О—СН2—СН2—0—С—С=СН2
СН3 О О СН3
Представляет собой прозрачную бесцветную жидкость. Т. кип. 150— 152°С (при 7—8 мм рт. ст.); Df =1,0821; Яд =1,4685; бромное число 132,07; мол. вес 242,26.
Диметакрилат диэтиленгликоля получают по методике, описанной для диметакрилата этиленгликоля.
Диметакрилат диэтиленгликоля может применяться для сополимеризации с метилметакрилатом и другими мономерами с целью получения неплавких и нерастворимых продуктов.
Триэтиленгликолевый эфир метакриловой кислоты (диметакрилаг СН2=С—С—(— ОСН2—СН2—)30—С—с=сн2 Триэтиленгликоля) | || II |
СН3 О О СН3
Представляет собой прозрачную бесцветную жидкость. Т. кип. 160° С при 5 мм рт. ст., с?4° =1,062; По =1,457; бромное число 171,0; мол. вес 286.
Диметакрилат триэтиленгликоля применяется для сополимеризации с метилметакрилатом и другими мономерами с целью получения неплавких и нерастворимых теплостойких полимеров, а также в производстве ненасыщенных полиэфиров.
Получается как и диметакрилат диэтиленгликоля переэтерификаци - ей метилметакрилата.
Акрилонитрил (нитрил акриловой кислоты) СН2 = СН—CN — прозрачная бесцветная жидкость. Т. кип. 77,3° С;" Df =0,8060, Df =0,8004; по = 1,3911, я о =1,3884; мол. вес 53,06.
Он в любых соотношениях смешивается с большинством полярных; и неполярных растворителей, например ацетоном, этиловым и метиловым спиртами, эфиром, этилацетатом, диоксаном, ароматическими углеводородами, четыреххлористым углеродом, петролейным эфиром, керосином. В воде при 20° С растворяется 7,3 вес. % акрилонитрила. Растворимость воды в акрилонитриле при 20° С составляет 3,1 вес. %. 150
Акрилонитрил может продолжительное время храниться в металлической таре или стеклянных сосудах со стеклянными пробками в приСутствии небольшого количества ингибитора (гидрохинона, пирогаллола ;{}-нафтиламина и др.). При температуре около 0° С образование полимера практически прекращается.
Метакрилонитрил (нитрил метакриловой кислоты) СН2=С—CN
СНз
— бесцветная прозрачная жидкость со специфическим неприятным запаХом. Т. кип. 90° С при 760 мм рт. ст.; Df =0,786; пО =1,3780; мол. вес .52,21. Во всех отношениях смешивается с большинством полярных и неполярных растворителей. Нерастворим в воде.
Метакрилонитрил получают в промышленности дегидратацией ацетонциангидрина в присутствии пятихлористого фосфора
СНз
(СН3)2С< +PC15->CH2=C-CN + P0C13+2HC1 CN
Или из изобутилена (см. стр. 147).
Акриламид (амид акриловой кислоты) СН2 = СН—CONH2 — белый Хлопьевидный порошок с т. пл. 84,5° С; Df= 1,127; мол. вес 71. ХороШо растворим в воде, метиловом и этиловом спиртах, ацетоне и слабее — В этилацетате, хлороформе и дихлорэтане. Перекристаллизовывается ИЗ бензольного раствора.
В щелочной среде реагирует с формальдегидом, образуя метилол - ,акриламид.
Акриламид получают различными методами. Наиболее удобным яв-; Ляется гидролиз, акрилонитрила концентрированной серной кислотой:
CH2=CHCN —-^ CH2=CH-CONH2
Реакция протекает 30—45 мин.
Акриламид можно получать в присутствии порошкообразной меди и - серной кислоты (выход 95%):
100° С; H, s04 CH2=CHCN------- v CH2=CH-CONH2
Z [Cu] г *
Этим же способом получают метакриламид:
СН3 100» С; H„so4 СНз CH2=C-CN ica] CH2=Q-CONH2