Аллиловый эфир метакриловой кислоты (аллилметакрилат)

СН2=С—С—ОСН2—СН=СН2 представляет собой бесцветную СН3

Прозрачную жидкость с т. кип. 67° С при 50 мм рт. ст., 62—63° С при 43 мм рт. ст., 55° С при 30 мм рт. ст. и 42° С при 15 мм рт. ст.; .Df =0,9335, Dlo =0,9342; Nj'7 =1,4392, ND9 = 1,4385, No = 1,4358; мол. вес 126,15.

Этиленгликолевый эфир метакриловой кислоты

СН3 О О СН3

.1 II II I

СН2=С—С-0-СН2-СН2-0-С-С=СН2

Представляет собой прозрачную бесцветную жидкость. Т. кип. 83—85° С при 1 мм рт. ст., 100—102° С при 7,5—8 мм рт. ст., 122—126° С при 15 мм рт. ст. и 125—130° С при 20 мм рт. ст.; df= 1,0468; я "=1,4545; мол. вес 198,2.

Обладая четырьмя функциональными группами, диметакрилат эти­ленгликоля при полимеризации образует макромолекулы пространствен­ного строения.

Мономер может применяться как для гомополимеризации, так и для сополимеризации с метилметакрилатом и другими мономерами с целью получения неплавких и нерастворимых продуктов.

Полимер диметакрилата этиленгликоля представляет собой твердый стекловидный продукт с плотностью р = 1,2323 г/см3, не размягчающийся при нагревании до 200—220° С. Деполимеризация полимера начинается выше 220° С, при этом образуется до 70% жидких продуктов, из кото­рых около 40% составляет исходный мономер.

Диэтиленгликолевый эфир метакриловой кислоты (диметакрилат диэтиленгликоля) СН2= С—С—О—СН2—СН2—О—СН2—СН2—0—С—С=СН2

СН3 О О СН3

Представляет собой прозрачную бесцветную жидкость. Т. кип. 150— 152°С (при 7—8 мм рт. ст.); Df =1,0821; Яд =1,4685; бромное число 132,07; мол. вес 242,26.

Диметакрилат диэтиленгликоля получают по методике, описанной для диметакрилата этиленгликоля.

Диметакрилат диэтиленгликоля может применяться для сополиме­ризации с метилметакрилатом и другими мономерами с целью получе­ния неплавких и нерастворимых продуктов.

Триэтиленгликолевый эфир метакриловой кислоты (диметакрилаг СН2=С—С—(— ОСН2—СН2—)30—С—с=сн2 Триэтиленгликоля) | || II |

СН3 О О СН3

Представляет собой прозрачную бесцветную жидкость. Т. кип. 160° С при 5 мм рт. ст., с?4° =1,062; По =1,457; бромное число 171,0; мол. вес 286.

Диметакрилат триэтиленгликоля применяется для сополимеризации с метилметакрилатом и другими мономерами с целью получения неплав­ких и нерастворимых теплостойких полимеров, а также в производстве ненасыщенных полиэфиров.

Получается как и диметакрилат диэтиленгликоля переэтерификаци - ей метилметакрилата.

Акрилонитрил (нитрил акриловой кислоты) СН2 = СН—CN — проз­рачная бесцветная жидкость. Т. кип. 77,3° С;" Df =0,8060, Df =0,8004; по = 1,3911, я о =1,3884; мол. вес 53,06.

Он в любых соотношениях смешивается с большинством полярных; и неполярных растворителей, например ацетоном, этиловым и метило­вым спиртами, эфиром, этилацетатом, диоксаном, ароматическими угле­водородами, четыреххлористым углеродом, петролейным эфиром, керо­сином. В воде при 20° С растворяется 7,3 вес. % акрилонитрила. Рас­творимость воды в акрилонитриле при 20° С составляет 3,1 вес. %. 150

Акрилонитрил может продолжительное время храниться в металли­ческой таре или стеклянных сосудах со стеклянными пробками в при­Сутствии небольшого количества ингибитора (гидрохинона, пирогаллола ;{}-нафтиламина и др.). При температуре около 0° С образование полиме­ра практически прекращается.

Метакрилонитрил (нитрил метакриловой кислоты) СН2=С—CN

СНз

— бесцветная прозрачная жидкость со специфическим неприятным запа­Хом. Т. кип. 90° С при 760 мм рт. ст.; Df =0,786; пО =1,3780; мол. вес .52,21. Во всех отношениях смешивается с большинством полярных и не­полярных растворителей. Нерастворим в воде.

Метакрилонитрил получают в промышленности дегидратацией аце­тонциангидрина в присутствии пятихлористого фосфора

СНз

>ОН |

(СН3)2С< +PC15->CH2=C-CN + P0C13+2HC1 CN

Или из изобутилена (см. стр. 147).

Акриламид (амид акриловой кислоты) СН2 = СН—CONH2 — белый Хлопьевидный порошок с т. пл. 84,5° С; Df= 1,127; мол. вес 71. Хоро­Шо растворим в воде, метиловом и этиловом спиртах, ацетоне и слабее — В этилацетате, хлороформе и дихлорэтане. Перекристаллизовывается ИЗ бензольного раствора.

В щелочной среде реагирует с формальдегидом, образуя метилол - ,акриламид.

Акриламид получают различными методами. Наиболее удобным яв-; Ляется гидролиз, акрилонитрила концентрированной серной кислотой:

CH2=CHCN —-^ CH2=CH-CONH2

Реакция протекает 30—45 мин.

Акриламид можно получать в присутствии порошкообразной меди и - серной кислоты (выход 95%):

100° С; H, s04 CH2=CHCN------- v CH2=CH-CONH2

Z [Cu] г *

Этим же способом получают метакриламид:

СН3 100» С; H„so4 СНз CH2=C-CN ica] CH2=Q-CONH2

Комментарии закрыты.