Винилацетат СН2=СНОСОСН3 представляет собой бесцветную про­зрачную жидкость с эфирным запахом. Т. кип. 73° С при 760 м'м рт. ст., 20° С при 90 мм рт. ст. и 0° С при 30 ,м'м рт. ст.; d4°=0,9568, d420=0,9342, пв20= 1,3958; мол. вес 86,05.

Винилацетат легко растворим в ароматических углеводородах, а также в спирте, этил ацетате и других органических растворителях.

В воде при 20° С растворяется 2,5% винилацетата; растворимость воды в винилацетате при этой же температуре составляет 0,1%. Винил­ацетат устойчив при нагревании до 400° С.

Ингибитором, обычно применяемым для стабилизации мономера, служит резинат меди[16], придающий винилацетату синевато-зеленоватую окраску. Исчезновение окраски после продолжительного хранения пока­зывает, что медь высадилась из раствора и ее стабилизирующее действие прекратилось. Добавление 0,05—0,2% резината меди вполне достаточно для стабилизации мономера, предназначенного для хранения и пере­возок.

В качестве ингибитора иногда применяют и дифениламин. Его пре­имущество перед солями меди состоит в том, что он замедляет появле­ние нежелательной кислотности даже при продолжительном хранении винилацетата в стальных резервуарах. Введение дифениламина в коли­чествах 0,01—0,1% уже в значительной степени замедляет полимериза­цию. При перевозках мономерный винилацетат рекомендуется стабили­зировать 0,01—0,02% дифениламина и для большей гарантии добавить еще 0,01% резината или ацетата меди. Стабилизированный таким обра<- зом мономер может храниться более двух лет, не полимеризуясь и за­метно не изменяя своих качеств.

В качестве ингибиторов можно применять также серу и гидрохинон. Резинат меди и сера — нелетучие ингибиторы, поэтому они предпочти­тельнее (особенно если мономер очищается перегонкой) по сравнению с летучим гидрохиноном.

Нестабилизированный мономерный винилацетат нельзя хранить бо­лее 24 ч. Дальнейшее хранение, особенно в больших количествах и в плотно закрытых сосудах, может привести к взрыву.

Мономерный винилацетат, применяемый в промышленности пласти­ческих масс, должен быть прозрачной бесцветной жидкостью, не содер­жащей взвешенных частиц. Недопустимо содержание уксусной кислоты более 0,02%. В интервале 71,8—73° С (при 760 мм рт. ст.) должно пере­гоняться не менее 97% винилацетата. В перегнанном винилацетате не должны присутствовать альдегиды и гидрохинон.

Представляет большой интерес разработанный в СССР метод полу­чения винилацетата из этилена в растворе уксусной кислоты в присут­ствии хлористого палладия:

СН2=СН2 + СН3СООН + PdCl2 СН3СООСН=СН2 + 2НС1 + Pd

Благодаря присутствию в реакционной среде веществ, способствую­щих протеканию окислительно-восстановительной реакции (СиС12 и CuCl), металлический палладий снова превращается в хлористый:

2CuC12 + Pd 2CuCl + PdCl2 2CuCI +2HCI + 0,50j—>-2CuCl2 + H20

Реакция протекает при 180° С и 12 атм в колонных аппаратах, за­полненных раствором солей палладия и меди в уксусной кислоте, через который пропускают смесь этилена и кислорода. Побочными продукта­ми в этом процессе являются этилендиацетат и ацетальдегид. Наряду с хлоридом палладия и хлоридами меди в этом процессе можно исполь­зовать и другие каталитические системы, содержащие палладий.

Винилацетат в промышленных масштабах получают также винили - рованием уксусной кислоты:

СНз-СООН + СН^СНСН3СООСН=СН2

Реакция протекает как в жидкой фазе, так и в паровой. Парофаз - ный метод имеет ряд преимуществ перед жидкофазным, так как дает более высокую степень превращения и меньший выход побочного про­дукта — этилидендиацетата.

Жидкофазный метод состоит в пропускании ацетилена через уксус­ную кислоту при 60—65° С в присутствии катализатора — ртутной соли ацетилсерной кислоты. В качестве побочного продукта получается эти- лидендиацетат:

СН3-СООч

СН3СООН + СН3-СООСН=СН2 )СН-СН,

СНз-СОСК

Винилацетат можно получать из уксусного ангидрида и уксусного альдегида в две стадии:

СН3СОч Feci, СН3СОО.

1) <Э + СН3СНО V------------------------------------ >СН-СН3

Сн3со/ сн3соо/

СН3СООч ArSO, H

2) >СН-СН3 ———->- СН3СООСН=СН2 + СНзСООН

СН3СОСК 135 с