Скипидар получил широкое распространение при изготовлении ла­ков и красок в качестве растворителя, способствующего образованию хорошей, прочной пленки. Обладая способностью ускорять окисление, скипидар вносит кислород в самую толщу пленки и содействует ее быст­рому и равномерному высыханию. Скипидар также применяется при изготовлении обувных кремов и в медицине. Большое значение имеет химическая переработка а-ппнена скипидара на синтетическую камфору и в меньшей степени на терпингидрат и терпинеол.

Камфора. Камфора приобрела промышленное значение благо­даря применению в производстве целлулоида и для стабилизации без­дымного пороха. Природная камфора получается путем обработки па­ром древесины камфорного лавра, леса которого сосредоточены в Китае (о. Тайвань), и применяется в основном в медицине. У нас в СССР про­мышленный синтез камфоры из а-пинена разработан и освоен акаде­миком В. Е. Тищенко и его учениками [21]. Метод заключается в следую­щем. а-Пинен скипидара в присутствии активированной глины, которая в настоящее время заменена метатитановой кислотой, изомеризуется в камфен. Камфен этерифицируется муравьиной кислотой в изоборнил - формиат, при омылении которого водной щелочью получается изобор-
неол. Дегидрированием с медным катализатором изоборнеол превра­щается в камфору.

СН,

СН3

Си ^ Изоборнеол Камфора

Сырьем для получения камфоры, применяемой в медицине, в Совет­ском Союзе является пихтовое масло из хвои сибирской пихты, содер­жащее до 40% борнилацетата и 10—22% камфена [18>68].

Терпингидрат и терпинеолы. При гидратации а-пи - нена разбавленной серной кислотой присоединяются две молекулы воды по двойной связи и разорвавшемуся четырехчленному кольцу с образо­ванием терпина. Последний кристаллизуется с одной молекулой воды, получается так называемый терпингидрат с T пл. 116—117°. Послед­ний применяется в медицине и идет на изготовление терпинеола, полу­чаемого частичной дегидратацией терпингидрата. Тернинеол представ­ляет собой смесь трех изомеров: а-, (5- и у-терпинеолов — кипящую при 215—220°. Применяется в парфюмерии, так как имеет запах сирени. В чистом виде терпинеолы — кристаллические вещества.

Сн3

Д-он | I • н2о

Аон