При процессе этерификации, кроме основной реакции, в реак­ционной смеси может протекать ряд побочных реакций, обуслов­ливаемых качеством реагирующих веществ, действием нагретых стенок обогревающих устройств, катализатора и т. п.

Так, при этерификации уксусной кислоты этиловым спиртом в присутствии серной кислоты образуется серновинная кислота:

C2H:,0H-bH0S020H ^ H,0-C2H;,0S020H. (171)

При нагревании серновинная кислота подвергается распаду с образованием этилена с выделением серной кислоты:

C2H5OSC>2OH^C2H4J-H2S04. (172)

Кроме того, при избытке спирта возможно образование этило­вого эфира по реакции::

C2H50H-fH0S020H->C2H-0S0,0H-fH,0 (173 j

C2H50S020H-f H0C2H3->C2H;0C2H3-i-H2S04. (174)

Реакция эта протекает с большими скоростями только при температурах в реакционной смеси 140° и выше. При обычных условиях этерификации в жидкой фазе эта реакция практически не имеет места.

При применении для этерификации концентрированных уксус­ной кислоты и этилового спирта и при наличии в них некоторого количества примесей (легких масел), способных в присутствии серной кислоты разлагаться с выделением углерода от соприкос­новения с нагретыми до температуры 150—160° стенками змееви­ков, возможна реакция:

С+2Н2504=С02+2Н20-Ь2802. (175)

Технологический процесс производства сложных эфиров Из уксусной кислоты и спиртов

Процесс производства сложных эфиров возможно проводить в жидкой и паровой фазе. Он состоит из этерификации (с получе­нием эфира-сырца в жидкой или паровой фазе); промывки и ней­трализации; сушки; разгонки или ректификации сухого эфира; пе­реработки промывных вод.

В промышленности применяют главным образом метод этери­фикации в жидкой фазе, в аппаратах периодического или непре­рывного действия. Для получения этилацетата и бутилацетата по этому методу обычно применяют 55—80%-ную уксусную кислоту, 85—87%-ный этиловый спирт и 98—99%-ный бутиловый спирт.