ФЕНАНТРЕН
Фенантрен применяется в качестве стабилизатора некоторых взрывчатых веществ, например, на основе тринитроглицерина и нитроцеллюлозы, а также как компонент дымовых составов [112].
Окислением фенантрена пероксидом водорода или надму - равьиной кислотой в среде минеральной кислоты (например, НСООН) получают дифеновую кислоту [113]:
НООС СООН
Так, при использовании в качестве окислителя 34 % - го водного раствора Н202 в НСООН при 50 °С и продолжительности реакции 2 ч выход 98.5 %-й дифеновой кислоты составляет
71.1 %. Дифеновая кислота применяется в синтезе высокомолекулярных соединений и смол.
При гидрировании фенантрена при 350 °С и давлении водорода 7 МПа в присутствии цеолита гвМ-5 происходит образование преимущественно ди-, тетра - и октагидрофенантренов, а степень крекинга мала из-за того, что молекулы фенантрена не могут войти в каналы пор цеолита этого типа. Хорошим катализатором гидрирования фенантрена и пирена, на котором не протекает крекинг, является также предварительно сульфированный №-Мо-катализатор. При использовании цеолита У и морденита более эффективно идет крекинг скелета молекул фенантрена, чем гидрирование ароматических колец [114].
Глицидиловый эфир 3-оксифенантрена предложено использовать в качестве модификатора оптически прозрачных эпоксидных полимеров [115].
При хлорировании фенантрена хлором в уксусной кислоте образуется смесь продуктов, в основном 9-хлор - и 9,10-дихлор - фенантренов. Нитрование фенантрена азотной кислотой в присутствии уксусного ангидрида или ледяной уксусной кислоты 316 приводит к смеси 9-, 1- и 3-нитрофенантренов с преобладанием 9-изомера. При сульфировании фенантрена образуется смесь 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот. Фенантрен взаимодействует с бензоилхлоридом по реакции Фриделя - Крафтса в присутствии А1С13 с образованием смеси 1-, 2- и 3-бензоилфенантренов [112].
С пикриновой кислотой фенантрен образует пикрат с температурой плавления 144 °С.
Фенантрен и его гомологи взаимодействуют с малеиновым ангидридом по двойной связи 9-10, что используется для их препаративного выделения из нефтяных фракций.