Смоляные кислоты
Смоляная часть живицы различных видов хвойных деревьев представляет собой трудно разделимую смесь изомерных смоляных кислот состава С20Н30О2. Они легко изомеризуются при действии кислот и высокой температуры и легко окисляются кислородом воздуха; при сплавлении образуют канифоль. Декстропимаровая и изодекстроиима - ровая кислоты живицы очень устойчивы и при действии перечисленных выше агентов не изменяются. В настоящее время изучен количественный состав смоляных кислот, полученных из живицы различных хвойных (табл. 146). |
СН3 СНз Терпингидрат
СНз соон
Сна соон |
Сн„ соон |
Таблииа 146 Содержание смоляных кислот, в живице различных хвойных пород (В %)
|
Смоляные кислоты имеют следующие формулы строения |
Т
CHjl | , СНз
Хсй3 Левопимаровая СН3 СООН /
,/СН
Декстрошыаровая СНзСООН
V
: I
=сн2 |
Сн: |
Сн |
'/N сн3
II-/' ^ Чн3 Палюстровая CHS СООН
Г
СНз
СНз ■
Чсн3
I Ч/ ЧСН8 |
СН, |
Абиетиновая |
Неоабиетиновая
СНз
СН31 L /' ^ VH, Легидроабиетиновая
Для идентификации смоляных кислот чаще всего используют температуру плавления (t пл.), удель^м вращение [a1^ и спектры поглощения в ультрафиолетовой области сиектра. веЖчищл приводятся в табл. 147.
Таблица 147
Физические свойства смоляных кислот
ЛеКшимартвпяЧр8], . Дек*^эопимаровая |28] . . Йзодекстропима]^оваг I28] Палюстровая [29J .... Неоабиоткиовая [2е] . . . Л. биетмновая [2Я] .... ДегиДроабиетиновая [29] .
"Удельный |
||||
Смоляные 1шелоты |
Максимум |
Коэффи - циеь абсорбции, A |
||
T пл. |
FM |
Lioraome - нш, ММК |
272 |
19.2 |
266 |
29.3 |
250 |
80 |
Al |
77.1 |
268 |
2*4 |
275 |
2.2 |
— |
— |
А-.Цигрдроа(жршшовая [27] {З-Дигидрвабиетиновая [27J
150—152° |
—278 |
211—212° |
+72 |
162—164° |
0 |
167—169° |
+'7 |
178—180= |
-f 172 |
179—174° |
—116 |
17Ш |
+61 |
166° |
—26 |
175° |
+123* |
В составе смоляных кислот сибирской лиственницы, кроме приведенных в табл. 147, Пентеговой и Лисиной [в] найдены: 1) диоксисмоляная кислота состава С2оН3004, оптически недеятельная, 2) тр«карболовая кислота состава С7ор12407, имеющая 6 двойных связей и [а]лч+47.4, В кедровой живице Пентеговой [30] найдены абиетиновая кислота и дек - стропимаровая. В йМтральной части живицы Пентегова, Мотл и Ге - роут[69] нашли сесквитериены: кариофилен, гумулен, муролен, е-ка - динец, бизаболен, 8-кадинен и сибирен. Кром^ того, выделены цем брен и 8-кадинол.
Бардышев [29, 70J в кедровой живице обнаружил изодекстропимаровую кислоту и оксикислоту состава С20Н30О3.
В составе смоляных кислот пихтовой живицы Пигулевским и Ко - стенко Р] найдены неоабиетиновая кислота с T пл. 179—179.5°; [а|„= 164.4° и абиетиновая кислота с T пл. 173—174.5°; [а] „=—115.6°. В составе нейтральной части установлено присутствие абиенолгидрата состава С,0НзеО2 имеющего T пл. 63—05с, [а]г=+37.4 и содержащего две двойные связи в сопряженном положении. Чиркова и Пентегова [68] * пихтовой живице обнаружили: ловгифолен, кариофчлен, s-l кадинен, гуму^м, ^"селинен li бизаболен.